Personagens: Kyōsuke Kosaka

Kōsaka Kyōsuke (高坂 京介)

Seiyū: Nakamura Yuichi 

É o personagem principal de Ore no imouto. Tem um relacionamento distante com sua irmã, de modo a achar que este iria durar para sempre. No entanto, tudo isso muda quando ele encontra um dos eroge's de Kirino e descobre que ela é uma otaku. Com isso, ele tenta parecer mais como um irmão, apoiando e aconselhando Kirino sobre o que deveria fazer a respeito de seu vicío. Com tal envolvimento, acaba por descobrir uma irmã impecável e exemplar dentro da escola e uma exelente modelo fotográfica, uma Kirino, até então, desconhecida. Mais tarde, consolidando seu papel como irmão mais velho, parece conseguir dizer o que ela está pensando ou até mesmo querendo dizer, apesar da personalidade tsundere a qual possui. Porém, ela é geralmente a dominante em sua relação com Kyōusuke, sendo ele sempre o intimidado a resolver os assuntos mais sérios.

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Kyōusuke Kosaka, um estudante de 17 anos do ensino médio que vive em Chiba, não vem tendo um bom relacionamento com sua irmã mais nova, Kirino, nos últimos anos. Sua única lembrança era que sua irmã sempre ignorava suas idas e vindas com um olhar de desprezo. Era como se a relação entre Kyōusuke e Kirino, agora com 14 anos, fosse continuar para sempre. Um dia, porém, Kyōusuke encontrou um DVD de anime sobre bruxas mágicas na entrada de sua casa. Para seu espanto, dentro do DVD havia um eroge(um jogo adulto) e logo descobriu que tanto o jogo quanto o DVD eram de Kirino. Naquela noite, Kirino trazendo Kyōusuke para seu quarto, revela ser uma otaku com uma extensa coleção, que havia colecionado em segredo, de animes moe e eroge's, todos, com o tema de irmã mais nova.